Стадион "Хаджи Димитър" е построен през 50-те години на 20-ти век, като дотогава най-голямото футболно игрище в града се е намирало в Градската градина на Сливен.

Първите сериозни реконструкции по съоръжението се извършват в периода 1984 - 1989, когато е издигната нова козирка, второ светлинно табло (едно от най-големите в България), започва изграждането и на електрическо осветление, останало недовършено.

През 2004г. спортен комплекс "Хаджи Димитър" е отдаден на концесия за 30г., като и в момента продължава работата по неговото модернизиране. В своя завършен вид комплексът включва хотел, ресторант, две затревени тренировъчни игрища, тенис кортове, басейн. Самият стадион се реконструира основно според всички критерии на ФИФА и УЕФА. В процес на изграждане е нова козирка с помещения според изискванията на УЕФА, осветление и видео стена. Към стадиона има 3 помощни игрища ( две затревени и едно с изкуствена настилка), а вече функциониращата лекоатлетическа писта с тартанова настилка е съобразена с всички изисквания за провеждане на международни състезания на IAAF.

Към момента капацитетът на "Хаджи Димитър" е 9 000 седящи места, но в миналото често е събирал близо 30 000 зрители на най-важните срещи на Сливен.